Säsong 5

Marie överraskar familjen med en resa till Italien. Raymond klagar hela resan lång och Robert blir förälskad i en Italienska.

Ray talar äntligen om för Marie och Frank hur han egentligen känner för deras ständiga inkräktande.

Robert kommer på att det är Amy som han vill ha och bestämmer sig för att vara ärlig mot henne och berätta om Joanne och Stephania.

Allys hamster dör och Ray har hand om begravningen.

Ray och Robert slåss om uppmärksamhet som aldrig förut. Rays drömmar om att skriva en sportbok krossas när förlaget säger nej, samtidigt som Robert får veta att han blir befordrad till löjtnant. Ett bakslag för Ray och en framgång för Robert betyder att familjen Barone är ute på obekant terräng. Men det värsta av allt är att Ray inte vet hur – eller om – han någonsin kommer att komma över det här.

Ray minns tillbaka på sin ungdom och kommer på vilken dålig gentleman han var.

Det blir fullständig kaos när Robert börjar träffa en 22-åring. Medan Frank och Ray fjäskar för Erica, Roberts senaste flickvän, tycker Marie och Debra att hela situationen får Robert att framstå som löjlig. Marie står inte ut med hur dum Frank är med sitt ständiga flirtande och Debra låter sin frustration gå ut över Ray eftersom hon till skillnad från Erica inte längre är ung.

Ray råkar höra Debras föräldrar säga att de ska gå på äktenskapsrådgivning.

Någon nyser på Raymond och han tror sig ha blivit smittad av något hemskt. När Marie hör att Ray inte känner sig på topp känner hennes ompysslingsinstinkt inga gränser. Ray tar till sig varenda sekund av det, till Debras avsky. Ibland när man är sjuk behöver man sin mamma.

Ray försöker att muta Debra med dyra presenter men börjar själv att undra då hon köper en DVD-spelare till honom. Ray tror att han har allt på det klara – ge Debra en bättre present än vad hon ger honom – så får han snart komma iväg till den nya golfbanan. Han väntar sig inte att Debra skulle köpa en ännu mer överdådig present till honom.

Ray ifrågasätter sin manlighet när alla är överens om att han är värdelös i en nödsituation. Ray märker inte när Debra sätter maten i halsen. Det är inte bara Debra som tycker att Ray är otillförlitlig. Ray vill inte bli betraktad som en "mjukis" och försöker övertyga Debra om att han är den bästa mannen för jobbet.

Ray bevisar sin kärlek för Debra.

Ray känner sig kränkt när han får veta att Marie brukade läsa hans dagbok som han förde skrev som tonåring. När Marie avslöjar något pinsamt som hände Ray kan han inte förstå hur hon känner till den händelsen. Tills han upptäcker att hon måste ha knäckt den hemliga koden som han använde när han skrev i sin dagbok. Och därigenom har hans mamma fått veta hans privata och fördärvade tankar.

Ray och Debra upptäcker att de inte har något att tala om förutom barnen.

Ray blir upprörd när han upptäcker att Michael och Geoffrey ska spela älvor i skolpjäsen. Först försvarar han pojkarna mot Franks sarkastiska kommentarer. Men när Ray senare får veta att pojkarna faktiskt valde att spela älvor, trots att de erbjöds andra roller, visar hans reaktion att han är lika trångsynt som sin far.

För att muntra upp Robert bjuder Marie över Stefania, men Robert verkar inte alls nöjd.

Ray köper en ny dammsugare och läget blir ännu mer spänt mellan Debra och Marie.

Debra och Marie har ännu en konflikt, den här gången handlar det om en soptunna.

Debra blir förbannad på Ray då han investerar 1000 dollar utan att ha rådfrågat henne först.

Marie får Amy, Stefania och Judy att skriva en lista över allt som är fel med Robert så att hon kan förstå hans relationsfobi. Tyvärr kommer Robert oväntat förbi och blir vittne till ett brutalt karaktärsmord.

Ray blir svartsjuk då hans barn hellre spenderar tid med Robert än med honom.

Debra blir upprörd när hon får reda på att hennes föräldrar tänker flytta isär efter 40 års äktenskap. Debra har alltid sett sina föräldrar som ett perfekt exempel på hur ett stabilt äktenskap ser ut, men nu oroar hon sig för hur starkt är hennes eget äktenskap om detta kan hända dem? När Marie får höra nyheten är hon sympatisk, men också avundsjuk på Lois nyfunna frihet.

Frank erbjuder sig att måla om Ray och Debras hus, men vägrar att måla det i den färgen de har valt ut. Ray står inte ut med Franks behov av att kontrollera varje situation. Så han tar saken i egna händer och befriar Frank från sina skyldigheter som målare. Då avslöjar Marie något om Franks förflutna som övertygar Ray att försonas med sin pappa och låta honom göra klart projektet.

Ray minns tillbaka på händelserna som ledde till Allys födelse.