Säsong 4

När Will och hans vänner skryter om första gången de kysste en flicka, kan Carlton inte delta. Men saker och ting ljusnar för honom när han träffar Jo Ann på campus nästa dag.

Wills och Carltons underlåtenhet att betala hyran orsakar friktion mellan Carlton och hans pappa. Så mycket att de alla hamnar i rätten när några viktiga reparationer behöver göras.

Vid Halloween ordnar Hilary seans med en spiritist för att få kontakt med sitt döda ex. När Will och Philip kallar honom fejk, lägger han en förbannelse på Will och alla som har med honom att göra.

Under pledge week inbjuds Will och Carlton att ansöka till Phi Beta Gamma-sällskapet. Men deras lojalitet sätts på prov när sällskapet antar Will men inte Carlton.

Hilary bjuds in av Hugh Hefner att posera naken för Playboy. När Will och Carlton eskorterar henne till ett Playboy-party dyker pappa Philip också upp, fast besluten att stoppa dotterns planer.

Efter att ha blivit utmanad i en dryckestävling av en fotbollsspelare på collegenivå blir Will berusad och instängd i ett mausoleum med fyra filosofiska spöken.

Vivian gör misstaget att lova båda sina systrar att få bli gudmor. Under tiden skryter Will om att han är god vän med rap-bandet Boyz II Men, vilket skapar trubbel.